سال‌هاست که حضور پرشمار دستفروشان هم به یکی از جاذبه‌های این میدان قدیمی تبدیل شده؛ جاذبه‌ای که در کنارش مشکلات و چالش‌های بسیار جدی از ترافیک و سد معبر گرفته تا بروز و ظهور انواع آسیب‌های اجتماعی را نیز به‌دنبال داشته است.
با توجه به این موضوع، در راستای طرح ساماندهی دستفروشان پایتخت، محدوده میدان تجریش و به‌ویژه خیابان شهرداری که یکی از آلوده‌ترین نقطه‌های منطقه یک و شهر تهران از این حیث به شمار می‌رود، طی یک هفته اخیر با همکاری شهرداری تهران و دیگر دستگاه‌های ذیربط پاکسازی شد.
فروش موادمخدر، مشروبات الکلی و... تحت لوای دستفروشی!
معروف بود که در این راسته دستفروشی هرچیزی که دنبالش باشید، از شیر مرغ گرفته تا جان آدمیزاد یافت می‌شود؛ حتی چیزهایی که فروش و عرضه‌شان غیرقانونی و ممنوع است! درواقع غیر از بحث سد معبر و همچنین مشکلات بهداشتی که بعضا در مواد خوراکی‌ای که چرخی‌ها و دستفروشان عرضه می‌کردند وجود داشت، موضوع آسیب‌های اجتماعی هم مطرح بود.
احسان صفایی، معاون خدمات اجتماعی شهرداری منطقه یک با تأیید این موضوع می‌گوید: «در کنار مشکلات مربوط به سد معبر و عرضه مواد خوراکی غیربهداشتی و فاسد، در این راسته با آسیب‌های اجتماعی هم مواجه بودیم و در بساط برخی از دستفروشان و چرخی‌ها موادمخدر و مشروبات الکلی و... فروخته می‌شد.»