استاین پیش از این به عنوان بازیکن در جهان فوتبال حضور داشت و سپس به حرفه مربیگری روی آورد و سرمربی گلاسکو رنجرز شد. گلاسکو با حضور سرمربی اسکاتلندی قدرتمند شد. استاین به همراه سلتیک  با شکست اینتر، قهرمانی در اروپا را در سال ۱۹۶۷ جشن گرفت. سلتیک نخستین تیم بریتانیایی بود که قهرمان اروپا شده بود. تا آن زمان رئال مادرید، بنفیکا، اینتر و میلان قهرمانی در این رقابت ها را جشن گرفته بودند. سلتیک فوتبالی قدرتی بازی می‌کرد که با استقبال تیم‌های اروپایی روبه‌رو شد چون این روش را بهتر از فوتبال دفاعی اینتر هلنیو هررا می‌دانستند.

استاین از سال ۱۹۷۹ سرمربی تیم ملی فوتبال اسکاتلند شد. او در سال ۱۹۸۵ زمانی که ۷۲ سال داشت، تلاش کرد با تیم ملی کشورش به جام جهانی مکزیک صعود کند. اسکاتلند در یک گروه چهار تیمی به همراه ایسلند، اسپانیا و ولز قرار گرفت. تیم استاین نخستین بازی خانگی را با شکست برابر ولز شروع کرد. به همین خاطر صعودش به جام جهانی سخت شد چون باید بازی پایانی را برابر لاروخا در کاردیف انجام می‌داد و حداقل یک مساوی کسب می‌کرد. اسپانیا صدرنشین گروه شد. تیم دوم برای صعود باید برابر قهرمان اقیانوسیه یعنی استرالیا قرار می‌گرفت.

دو تیم اسکاتلند و ولز برای رسیدن به این جایگاه برابر هم قرار گرفتند. بازی برای اسکاتلندی‌ها بد شروع شد چون تیم ولز به گل رسید. سپس شرایط بهتر نشد و استاین تصمیم عجیبی گرفت که با تعجب همگان همراه شد. او گوردون استراکان، ستاره منچستریونایتد را تعویض کرد و دیو کوپر، بازیکن گلاسکو که سطح پایین‌تری داشت را به زمین فرستاد. با این حال کوپر توانست در ۹ دقیقه پایانی از روی نقطه پنالتی گل مساوی را به ثمر برساند و تیمش را از شکست نجات بدهد.

استاین برای خوشحالی این گل به پیست دوومیدانی رفت اما ناگهان به نظر رسید در وضعیت خوبی به سر نمی‌برد. مایک انگلند، سرمربی ولز نخستین کسی بود که متوجه این موضوع شد و فریاد زد و خواستار کادر پزشکی شد. در حالی که پزشکان در حال رسیدگی به سرمربی اسکاتلندی بودند، بازی دقایق پایانی خود را سپری می‌کرد. زمانی که بازیکنان اسکاتلندی در زمین حضور داشتند و به امید بهتر شدن حال سرمربی خود بودند، استاین چند متر آن طرف‌تر در کنار دستیارش الکس فرگوسن به علت حمله قبلی جان خود را از دست داد. بازیکنان اسکاتلندی نمی‌توانستند این موضوع را باور کنند و خوشحالی صعود به جام جهانی ناتمام ماند. همه اسکاتلند و در حقیقت جهان فوتبال برای این «مرد بزرگ» گریست.

فرگوسن ماموریت ناتمام استاین را به پایان رساند. اسکاتلند با نتایج دو بر صفر و تساوی بدون گل، استرالیا را از پیش رو برداشت و به جام جهانی صعود کرد اما فرگوسن در این بازی‌ها موفق نبود. اسکاتلند برابر دانمارک و آلمان غربی شکست خورد و مقابل اروگوئه متوقف شد ولی با این حال اسکاتلند در جام جهانی حضور داشت. همان چیزی که استاین خواستارش بود.