آنچلوتی در کتاب زندگی نامه خود نوشته است:" یک روز صبح یکی از مدیران باشگاه به من زنگ زد و گفت که رئیس می خواهد با شما در دفترش ملاقات کند. به دفتر فلورنتینو پرز رفتم و او گفت که با مدیر برنامه های بیل به تازگی صحبتی داشته و او حاوی پیغامی از سوی گرت بیل بوده است. مدیر برنامه های بیل گفته بود که این بازیکن از بازی در پست فعلی خود ناراضی است و می خواهد به عنوان مهاجم مرکزی در ترکیب تیم به میدان رود. به رئیس گفتم که چنین چیزی امکان ناپذیر است چرا که من نمی توانم در میانه فصل سیستم تیم را به خاطر یک بازیکن تغییر دهم. از پرز خواستم تا اجازه دهد خودم با بیل صحبت کنم.
فردای آن روز پس از تمرین با بیل در این مورد صحبت کردم. به او گفتم که می توانست خودش مستقیما این مسئله را با من در میان بگذارد چرا که چنین اتفاقی بسیار معمول تر بود. بیل قبول کرد و گفت مشکلی وجود ندارد. به او گفتم که در حال حاضر نمی توانم پست بازی او را تغییر دهم اما در تابستان می توانیم در مورد آن بحث کنیم و راه حلی مشترک برای این مسئله پیدا کنیم."
آنچلوتی در سال اول حضورش در رئال مادرید موفق شد این تیم را به دو گانه لیگ قهرمانان اروپا و کوپا دل ری برساند. با این حال در فصل دوم نتوانست به عنوان جالب توجهی دست پیدا کند.