این سومین نامه شخصی اوباما است که از سوی برادر ناتنیاش فروخته می شود. این نامه که تاریخ آن مربوط به 23 ژوئیه 1995 است یکی از افشاگرترین نامهها درباره بلندپروازیهای سیاسی اوبامایی است که در آینده قراراست رئیس جمهورشود.
اوباما زمانی که این نامه را نوشته یک وکیل 33 ساله در شیکاگوی آمریکا بود. او به برادر ناتنی خود در کنیا می نویسد: برخی از همکارانم به من گفتهاند که کاندیدای نمایندگی سنای ایالت شوم(مثل این که نماینده پارلمان در یک استان شوم).
وی در ادامه خاطرنشان ساخته است: من با این پیشنهاد موافقت کردهام چرا که علاقه دارم با برخی مسائل جدی پیش روی سیاهپوستان در آمریکا مقابله کنم.
اوباما همچنین می گوید: البته این کار به تبلیغات فراوان، رفتن به میتینگها و کارهای دیگر که از نظر من جذاب نیستند، دارد. با این حال اگر من پیروز شوم این یک کار پاره وقت خواهد بود و من به کار خود به عنوان وکیل ادامه خواهم داد.
این نامه در حالی فروخته شد که یک نسخه دست نویس کتاب باراک اوباما نیز همراه آن بوده است و مشخص نیست که به چه قیمتی به فروش رفته است.
در سال 2013 نیز مالک، برادر ناتنی اوباما دو نامه شخصی دیگر رئیس جمهور آمریکا را به قیمت 15000 دلار فروخت. هر دو نامه بعد از آن که باراک اوباما در سال 2009 رئیس جمهور آمریکا شد و در سربرگهای مخصوص کاخ سفید نوشته شده بودند.